Anna Wintour sinh ra ở Hampstead, London năm 1949. Cha bà là Charles Wintour (1917–1999), biên tập viên của tờ báo Evening Standard, mẹ bà là Eleanor "Nonie" Trego Baker (1917–1995), một phụ nữ người Mỹ.[5] Cuộc hôn nhân của cha mẹ bà kéo dài từ năm 1940 đến năm 1979.[6]

Bà được đặt tên theo bà ngoại là Anna Baker (nhũ danh: Gilkyson).[7][8][9]

Gia đình Anna có năm anh chị em. Anh trai Gerald mất trong một tai nạn giao thông khi còn nhỏ.[10] Em trai bà, Patrick, hiện đang là nhà báo, biên tập viên của The Guardian.[11] Hai người con khác trong gia đình là James và Nora Wintour làm việc trong các cơ quan nhà nước và phi chính phủ.[12]